Sergio Caballero es co-director y responsable de la imagen del Festival de Música, Creatividad y Tecnología Sónar. Su creatividad e inquietud artística se ha mostrado en muy distintos terrenos, como el de la composición electrónica, las artes plásticas, el cine o el arte conceptual, y ha desembocado en gran medida en las siempre controvertidas y potentes campañas de imagen de Sónar.
Sónar es un festival de música avanzada y arte new media que se celebra desde hace 24 años en Barcelona y desde el año 2002 en diversas ciudades del mundo. (Tokyo, Sao Paulo, Cape Town, Nueva York, Chicago, Buenos Aires, Seúl, Londres, Hamburgo, Roma, Frankfurt...) Pionero y único en su formato y contenidos, combina el entretenimiento con el arte, divulgando las nuevas tendencias de las músicas avanzadas y sus interacciones con
otros géneros musicales y disciplinas artísticas. Es punto de encuentro de un público ávido de novedad, formador de opinión y creador de estilo que busca manifestaciones artísticas contemporáneas y nuevas formas de expresión cultural. Junto a Enric Palau y Ricard Robles, Sergio Caballero es fundador, co-director, y responsable de la imagen del Festival.
En 2018 Sónar celebró su 25 aniversario con la exposición "Ni Flyers, ni pósters: 25 años de imagen Sónar", un recorrido experiencial por la imagen del festival en el Centre d'Art Tecla Sala de L'Hospitalet del Llobregat.
Con Marcel·li Antunez y Pau Nubiola fundó el grupo de terrorismo plástico “Los Rinos” (1985-1992), cuyos primeros objetivos giraban en torno al grafiti. Más adelante su actividad se extendió a otros formatos, desde la acción pictórica hasta el vídeo performance, el concierto y la instalación mural. Como ejemplo de esta última puede citarse Rinodigestió (1987), un sistema de cajas de madera y cristal conectadas entre sí que contenían materia orgánica en descomposición.
Junto a Enric Palau crearon el grupo musical “Jumo”, muy vinculado a la escena de música electrónica de Barcelona de principios de los 90. Desde su estudio de grabación “Jumolándia” nacieron muchas colaboraciones con artistas o grupos como Victor Nubla, La Fura dels Baus, Zush o Peanut Pie, entre otros. Desde 2004 Caballero forma tándem con el compositor Pedro Alcalde, con el que ha creado más de ocho composiciones musicales para la Compañía Nacional de Danza dirigida por el coreógrafo Nacho Duato. Erde es la última pieza compuesta para el Staatsballet de Berlín, estrenada en 2017.
En el campo de las artes plásticas, cuenta con varias exposiciones individuales como “Sergio Caballero Famoso en el Mundo Entero” o “El Clamor de la Humanidad me Oprime por su Tumulto me Veo Privado del Sueño” en la Fundación “La Caixa”. Exposiciones todas ellas de insobornable atrevimiento y clara voluntad de cuestionar. Su última exposición, en la sala Mutt de Barcelona en el 2010, se titulo “ Abstracción en el establo”, una vuelta a la pintura, al expresionismo abstracto mas académico, pero en este caso compartiendo autoria de las obras junto a un caballo holandés de pura raza.
“Finisterrae” fue su primer largometraje, en el que hace gala de un estilo totalmente personal y en el que se filtran sus gustos, sus obsesiones y su particular sentido del humor. La película fue premiada con el “Tiger Award” en el International Film Festival Rotterdam (IFFR), en el “Ars Independent” de Katowice, Polonia y seleccionada en más de 60 festivales en todo el mundo. En el 2014 presentó su segundo largometraje titulado “La Distancia”, estrenada en el IFFR junto con su cortometraje “Ancha es Castilla/ N'importe quoi” que formó parte de la imágen del festival Sónar ese mismo año.